手性砜化合物广泛存在于天然产物、药物和活性生物分子中（图1）。由于碳碳双键可进行丰富的转化，其中手性烯丙基砜化合物在有机合成和药物化学尤其重要。然而目前合成手性烯丙基砜化合物大多数是通过贵金属（钯、铑、铱）催化，而地壳含量丰富的廉价金属（铜、铁）催化的相关报道却很少。另一方面，铜催化的炔丙醇衍生物不对称丙炔基取代反应取得了令人瞩目的进展，但共轭炔烯丙醇衍生物远程不对称取代反应仍是一个具有挑战性的课题。
在前期研究的基础上，最近淮北师范大学林桃燕教授课题组首次报道了铜催化共轭炔烯丙醇衍生物与亚硫酸钠的远程对映选择性磺酰化反应（图2）。该反应被认为是通过copper-vinylvinylidene complex作为关键反应中间体而发生的，亚硫酸钠作为亲核试剂优先在ε位不对称亲核加成，成功合成含有末端炔的手性烯丙基砜化合物。
在最优条件下，作者对共轭炔烯丙醇衍生物以及亚磺酸钠底物的适用范围进行了考察。结果表明，R3基团无论是烷基（3a-3e）或者芳基（3f-3j），该反应都可以以良好的产率和优异的对映选择性得到目标产物。不同环状（3k-3o）或者链式结构（3p-3t）的底物均可顺利进行。此外，其他芳基（3u-3v）或者烷基（3w-3y）取代的亚磺酸钠底物在该反应中都具有很好的兼容性。
为深入探究反应机理，作者进行了以下控制实验。当末端炔被苯基取代时，该反应不能得到目标产物而生成少量水和甲醇作为亲核试剂的副产物；在标准反应条件下，使用异构体底物7和8以相似的反应结果生成相同产物9。以上实验结果表明反应通过copper-vinylvinylidene complex作为关键反应中间体。
在该工作中，林桃燕教授团队发展了铜催化共轭炔烯丙醇衍生物与亚硫酸钠的远程不对称磺酰化反应。使用简单易得的起始材料，温和的反应条件，优异的区域、立体和远程对映选择性，以及广泛的底物范围(＞70个例子)，通过克级规模反应和产物的一系列衍生化证明了该方法的实用性。该反应为构建手性烯丙基砜化合物提供了一种简便的方法。
